もともと、MS Outlook というソフトウェアは、基本、MS Exchange Server を対象としたものなのに対して、インターネットプロバイダは、Linux を使っていますので、こんな証明書のエラーが出る場合があるのは、これは、考え方や成り立ちが違うので、そもそも、よく今までお互いに歩み寄って来ましたね、というのが、正直なところです。OS をまたいでいるので、親和性がないのは当然と言っても過言ではありません。最近の MS Outlook 2019 の「アカウントの復元」って設定項目が、やはり MS Exchange Server 向けに作られています（例えば、POP before SMTP という考え方がそもそもありません）
こういうメッセージが出る場合と、出ない場合があります
これの解消が難しいのは、ひとえに、ローカルの証明書ストアを一旦消してからやり直してみてどうか、メールアカウント設定をやり直すか、それとも、メッセージを残して、メールアカウント設定を消すか。うーん、いろいろなケースがあって難しいのですよ。
いろいろ試してみますが、ちょっとまだよく理解出来ていないので、思い切って「ローカルの証明書ストア」から、当該項目を一旦削除してから、MS Outlook 2019 で再設定してみてどうか、ということを考えてみてもええんちゃうんかな、とは思います。
ともあれ、やってみないと分からないところもございます。やれやれ、休みの日にまで、お仕事関係のことは考えたくはありませんね。何かが進捗があれば「追記」で記しますので。その時、時間がありましたら、更新致します。
【追記】
ダメですね。ローカルの証明書ストアをいじっても削除しても、アカウント情報がある以上、また意味不明な証明書をインストールしようとします。これは、たぶん、設定の間違いなのかな？ どこか間違えているから、そういう表示が出るのかな？ という気はしています。
【追記】
どうしても、ISP（インターネットサービスプロバイダ）に依っては、IMAP→SMTP しか受け付けない場合もありますので、POP3 でダメな場合は、IMAP でやってみてどうか試してみてください。うちの場合は、それで解決出来たようです……いや、どうしてもダメです。自動修復を試みても、手動で修復してもダメです。ちょっと考え中です。
（文：ネットウイングス 執筆班）
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